Уитни с виду обычный парень, но он не знает как вести себя, когда дело доходит до девушек. Тейлор воспитывают очень строгие родители, и она уже сама сомневается, нужны ли ей знакомства с мужчинами. Также она является единственным другом Уитни. Сосед Уитни начинает шантажировать девушку, а еще и босс парня, который считает его своей собственностью, все осложняет. В фильме «Он, прямо, как девчонка» друзья обращаются за советами к людям, так отличных друг от друга. Эти советы доводят их до различных ситуаций, порой комичных.